Penny (Nicole Doshi) está distanciada de su familia y sin suerte. Por eso se sorprende tanto un día al descubrir que su abuelo chovinista le dejó toda su herencia en su testamento. No era ningún secreto que odiaba a Penny, especialmente su audacia frente a los hombres, así que no puede imaginar qué habría provocado el cambio de opinión antes de su fallecimiento. Pero cuando habla con Jack (Tommy Pistol), el abogado que supervisa su patrimonio, queda claro que no fue tanto un cambio de opinión como un ajuste de cuentas final. Penny se entera de forma impactante que, para recibir su herencia, su abuelo dejó una condición perversa: Penny debe someterse a los deseos sexuales de un hombre, haciendo todo lo que él quiera, sin importar lo humillante que sea. Penny está asqueada, y más aún cuando Jack insiste en que debe tener sexo con ÉL en ese mismo instante. Cuando Penny discute, Jack llega incluso a ampliar los requisitos, insistiendo en que ahora debe tener sexo anal con él para colmo. Penny sigue conmocionada, pero su deseo de una vida mejor prevalece, lo que la impulsa a aceptar los términos. Tiene sexo anal con el abogado allí mismo en su oficina, mientras su asistente legal (Kasey Warner) observa desde un lado mientras habla despreocupadamente con Jack.